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Os termos orto, meta e para indicam a posição de dois grupos ligados ao anel do benzeno. Quando existe um grupo ligado ao anel, ele pode influenciar o direcionamento no qual o próximo grupo vai se ligar: bem ao lado (orto); com um espaço entre dois carbonos do anel (meta); do lado oposto a um dos ligantes (para).
Muitos remédios possuem em sua estrutura básica o anel benzênico, e a posição dos substituintes nesse anel pode influenciar diretamente sua ação no organismo. O ibuprofeno (isobutilpropanofênico), nomenclatura informal, por exemplo, é um anti-inflamatório não esteroidal cuja atividade está relacionada à presença de um grupo substituinte na posição para do anel aromático, conforme estrutura a seguir.
Estrutura do ibuprofeno
No ibuprofeno, qual é o número do carbono do anel aromático ao qual o grupo da posição para está ligado?
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Alternativa D - 4
A questão aborda a nomenclatura de compostos aromáticos, especificamente a localização de substituintes em um anel de benzeno.
O anel de benzeno é composto por 6 carbonos. Para identificar a posição dos grupos ligados a ele, utilizamos números de 1 a 6.
Quando existem dois grupos ligados ao anel, suas posições relativas recebem nomes específicos baseados na distância entre os carbonos:
| Posição | Descrição | Número do Carbono (em relação ao C1) | | --- | --- | --- | | Orto | Lado imediato (adjacente) | 2 (ou 6) | | Meta | Separado por um carbono | 3 (ou 5) | | Para | Lado oposto (diametralmente) | 4 |
Na estrutura química fornecida no enunciado, observamos o anel benzênico central com dois grupos ligados:
Como estes dois grupos estão posicionados exatamente um frente ao outro no hexágono, eles ocupam a posição para.
Matematicamente, se atribuímos o carbono 1 a qualquer um dos grupos principais, o grupo oposto estará obrigatoriamente no carbono 4.
Portanto, o número do carbono ao qual o grupo da posição para está ligado é 4.
A alternativa correta é a D, pois a posição para em um anel benzênico corresponde sempre ao carbono 4 em relação ao ponto de partida (carbono 1). A marcação da alternativa C na imagem original da questão indica um erro de seleção, pois o carbono 6 seria uma posição orto (adjacente ao 1).