A purina é um composto orgânico nitrogenado que está pre- sente nos ácidos nucleicos adenina e guanina. A fórmula estrutural da purina está apresenta...

Alternativa C - C5H4N4

Introdução

A questão aborda a determinação da fórmula molecular de um composto orgânico nitrogenado, a purina, a partir de sua fórmula estrutural. A purina é um heterociclo fundamental, sendo a base estrutural de importantes nucleobases como adenina e guanina, que compõem os ácidos nucleicos (DNA e RNA). Para resolver a questão, é necessário contar o número de átomos de carbono (C), nitrogênio (N) e hidrogênio (H) presentes na estrutura, aplicando as regras de valência para átomos em sistemas aromáticos.

Desenvolvimento

A fórmula molecular representa o número exato de cada tipo de átomo em uma molécula. Para obtê-la a partir de uma estrutura orgânica, especialmente em compostos cíclicos ou aromáticos, é preciso contar os átomos de cada elemento e inferir a presença de hidrogênios implícitos.

1. Contagem de Carbonos (C): Em uma estrutura de esqueleto, os vértices e extremidades de linhas representam átomos de carbono, a menos que outro átomo seja explicitamente indicado.
2. Contagem de Nitrogênios (N): Os átomos de nitrogênio são explicitamente indicados na estrutura.
3. Contagem de Hidrogênios (H):
   • Hidrogênios explicitamente desenhados devem ser contados.
   • Hidrogênios ligados a carbonos não são geralmente desenhados em fórmulas de esqueleto. Para determinar a quantidade de hidrogênios implícitos, consideramos a valência padrão de 4 para o carbono. Cada carbono em um anel aromático é hibridizado sp² e deve formar 4 ligações. Se ele estiver ligado a menos de 4 outros átomos pesados (C, N, O, etc.), os elos restantes são completados por hidrogênios.
   • Hidrogênios ligados a heteroátomos (como N ou O) são geralmente desenhados quando presentes. No caso do nitrogênio, sua valência é geralmente 3 (ou 4 se houver carga formal).

Análise

Vamos aplicar as regras à estrutura da purina fornecida:

1. Contagem de Átomos de Nitrogênio (N): A estrutura da purina claramente mostra 4 átomos de nitrogênio (N) nos anéis.

2. Contagem de Átomos de Carbono (C): A estrutura apresenta 5 vértices que representam átomos de carbono nos anéis fundidos. Portanto, há 5 átomos de carbono (C).

3. Contagem de Átomos de Hidrogênio (H):

   • Hidrogênios explícitos: Há 1 átomo de hidrogênio explicitamente desenhado, ligado a um dos nitrogênios (o nitrogênio na posição 9, de acordo com a numeração IUPAC padrão para purina). (1 H).
   • Hidrogênios implícitos em Carbonos: Analisamos cada átomo de carbono, considerando que em sistemas aromáticos, eles buscam completar 4 ligações (2 simples e 1 dupla, ou 4 simples se totalmente saturado, ou 2 duplas etc.).
     • Carbono na posição 2 (topo-meio): Está ligado a dois átomos de nitrogênio. Em um sistema aromático, ele forma uma ligação simples com um N, uma dupla com outro N, e, portanto, precisa de 1 H para completar sua valência de 4.
     • Carbono na posição 6 (no anel de seis membros, entre N1 e C5): Está ligado a N1 e C5. Semelhante ao C2, precisa de 1 H para completar sua valência.
     • Carbono na posição 8 (no anel de cinco membros, entre N7 e N9): Está ligado a N7 e N9. Semelhante ao C2 e C6, precisa de 1 H para completar sua valência.
     • Carbono na posição 4 (ponte entre N3, C5 e N7): Este carbono é um carbono "ponte" (bridgehead). Ele está ligado a N3, C5 e N7. Em um sistema aromático como a purina, este carbono forma uma ligação dupla com C5 e ligações simples com N3 e N7. Isso totaliza 4 ligações (1 dupla + 2 simples), o que significa que não há hidrogênio ligado ao C4.
     • Carbono na posição 5 (ponte entre C4, C6 e C8): Este é o outro carbono "ponte". Ele está ligado a C4, C6 e C8. De forma análoga ao C4, ele forma uma ligação dupla com C4 e ligações simples com C6 e C8. Isso totaliza 4 ligações, o que significa que não há hidrogênio ligado ao C5.

   Somando os hidrogênios: 1 H (no N9) + 1 H (no C2) + 1 H (no C6) + 1 H (no C8) = 4 átomos de hidrogênio (H).

Portanto, a fórmula molecular da purina é C5H4N4.

Comparando com as alternativas:

• (A) C4HN4 - Incorreta, o número de carbonos e hidrogênios não corresponde.
• (B) C5HN4 - Incorreta, o número de hidrogênios não corresponde.
• (C) C5H4N4 - Correta, corresponde à nossa contagem.
• (D) C6H4N4 - Incorreta, o número de carbonos não corresponde.
• (E) C6H5N4 - Incorreta, o número de carbonos e hidrogênios não corresponde.

Conclusão

Ao analisar cuidadosamente a estrutura da purina e aplicar as regras de valência para átomos em sistemas aromáticos, contando os átomos de carbono, nitrogênio e os hidrogênios explícitos e implícitos, determinamos que a fórmula molecular correta é C5H4N4. Os carbonos ponte (C4 e C5) não possuem hidrogênios, pois suas quatro valências são completadas pelas ligações com os átomos circundantes na estrutura aromática.

Alternativa C.