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Considere a reação de oxidação de um composto A (mas- sa molar = 152 g/mol), que reage com o gás oxigênio na proporção 1:1. Essa reação de oxidação leva à formação de dois compostos orgânicos oxigenados, o fenol e a acetona, utilizados como matérias-primas industriais. A fórmula molecular da acetona e a massa do composto A necessária para reagir completamente com 128 g de gás oxi- gênio, numa reação com rendimento de 100%, são

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Alternativa D - C3H6O e 608 g.
A questão aborda a reação de oxidação que leva à formação de fenol e acetona, dois importantes produtos químicos industriais. O método industrial predominante para a produção conjunta de fenol e acetona é o Processo do Cumeno. A compreensão desse processo e de sua estequiometria é crucial para resolver o problema, especialmente considerando a formulação um tanto ambígua do enunciado.
O Processo do Cumeno (ou processo do fenol de Hock) ocorre em duas etapas principais:
Oxidação do Cumeno (Isopropilbenzeno) a Hidroperóxido de Cumeno: Nesta etapa, o cumeno (C₆H₅-CH(CH₃)₂ ou C₉H₁₂) reage com o oxigênio atmosférico (O₂) para formar o hidroperóxido de cumeno (C₆H₅-C(CH₃)₂-OOH ou C₉H₁₂O₂). A equação balanceada é: C₉H₁₂ (cumeno) + O₂ (gás oxigênio) → C₉H₁₂O₂ (hidroperóxido de cumeno) Esta reação ocorre na proporção molar de 1:1 entre cumeno e oxigênio, e também 1:1 entre oxigênio e hidroperóxido de cumeno formado.
Clivagem Ácida do Hidroperóxido de Cumeno: O hidroperóxido de cumeno é então clivado em meio ácido para produzir fenol (C₆H₅OH) e acetona (CH₃COCH₃). A equação balanceada é: C₉H₁₂O₂ (hidroperóxido de cumeno) → C₆H₆O (fenol) + C₃H₆O (acetona)
A questão nos fornece as seguintes informações:
Primeiro, vamos determinar a fórmula molecular da acetona. A acetona é a propanona, com a estrutura CH₃-CO-CH₃. Sua fórmula molecular é C₃H₆O.
Em seguida, vamos identificar o "composto A". Se A é o hidroperóxido de cumeno (C₉H₁₂O₂), sua massa molar é: M(C) = 12 g/mol, M(H) = 1 g/mol, M(O) = 16 g/mol M(C₉H₁₂O₂) = (9 × 12) + (12 × 1) + (2 × 16) = 108 + 12 + 32 = 152 g/mol. A massa molar fornecida para o composto A (152 g/mol) coincide perfeitamente com a do hidroperóxido de cumeno. Portanto, o "composto A" mencionado na questão é o hidroperóxido de cumeno (C₉H₁₂O₂).
Agora, a parte mais crítica do enunciado é a interpretação de "composto A (...) que reage com o gás oxigênio na proporção 1:1. Essa reação de oxidação leva à formação de [...] fenol e acetona". Se interpretarmos literalmente que A (C₉H₁₂O₂) reage com O₂ para formar fenol e acetona, teríamos: C₉H₁₂O₂ + O₂ → C₆H₆O + C₃H₆O No entanto, somando os átomos dos produtos (fenol e acetona), obtemos C₉H₁₂O₂. Se o hidroperóxido de cumeno (C₉H₁₂O₂) fosse um reagente e os produtos somassem C₉H₁₂O₂, então o oxigênio (O₂) não seria consumido na reação, o que contradiz a afirmação de que A reage com O₂. Além disso, o hidroperóxido de cumeno não reage com O₂ para formar fenol e acetona; ele se decompõe.
A interpretação mais consistente com o processo industrial conhecido e com as informações dadas (massa molar de A = 152 g/mol) é que a frase se refere à primeira etapa do processo do cumeno: a formação do composto A (hidroperóxido de cumeno) a partir do cumeno e do gás oxigênio. Nesta etapa, 1 mol de cumeno reage com 1 mol de O₂ para formar 1 mol de A (hidroperóxido de cumeno). É essa reação (C₉H₁₂ + O₂ → C₉H₁₂O₂) que envolve O₂ na proporção 1:1 para formar A. Embora o enunciado diga "massa do composto A necessária para reagir completamente com 128 g de gás oxigênio", o contexto químico e a massa molar de A sugerem que o cálculo deve ser baseado na quantidade de A que é formada pelo consumo de O₂ na proporção de 1:1.
Fórmula Molecular da Acetona:
Cálculo da Massa do Composto A:
Comparação com as Alternativas:
Nossos cálculos para a fórmula da acetona (C₃H₆O) e para a massa do composto A (608 g) correspondem à alternativa (D).
A questão exige um conhecimento do Processo do Cumeno e uma interpretação cuidadosa do enunciado, que contém uma frase ambígua sobre o "composto A" e sua reação com oxigênio. Ao identificar corretamente a acetona como C₃H₆O e o composto A como o hidroperóxido de cumeno (C₉H₁₂O₂, massa molar 152 g/mol), e ao interpretar a estequiometria 1:1 de reação com O₂ como a etapa de formação do hidroperóxido de cumeno, chegamos aos valores de 608 g para a massa de A.
Alternativa D.