A penicilina G (C₁₆H₁₈N₂O₄S) foi a primeira molécula empregada para a inibição do crescimento de bac...

Alternativa B - secundário e quaternário

Identificação do Heteroátomo

O enunciado solicita um heteroátomo do Grupo 16 (coluna do Oxigênio) ligado a dois átomos de carbono.

• Os elementos do Grupo 16 presentes na molécula são Oxigênio (O) e Enxofre (S). * Analisando a estrutura: * Os átomos de Oxigênio encontram-se em grupos carbonila ($C=O$) e hidroxila ($-OH$), estando sempre ligados a apenas um carbono (ou um carbono e um hidrogênio). * O átomo de Enxofre (S) está inserido no anel de cinco membros (anel de tiazolidina) e está ligado a dois átomos de carbono. * Portanto, o heteroátomo em questão é o Enxofre.

Classificação dos Carbonos Ligados ao Enxofre

O átomo de Enxofre conecta-se a dois carbonos específicos no núcleo da penicilina. Vamos analisá-los individualmente:

1. Carbono com o grupo metil (lado direito do S):

• Este carbono está ligado ao Enxofre, a um grupo metil ($-CH_3$) e a outro carbono do anel (que carrega o grupo carboxila $-COOH$). * Ele está ligado a 2 outros átomos de carbono (o metil e o carbono do anel). * Classificação: Secundário.

1. Carbono de fusão dos anéis (lado esquerdo do S):

• Este carbono está localizado no ponto onde o anel beta-lactâmico (4 membros) e o anel de tiazolidina (5 membros) se fundem. * Ele está ligado ao Enxofre, ao Nitrogênio do anel, ao carbono da carbonila do anel beta-lactâmico e a outro carbono do anel. * Devido à sua posição central e múltiplas ligações no esqueleto rígido, este carbono é considerado o mais substituído da estrutura. Na classificação adotada por esta questão, ele é enquadra-se como Quaternário (ligado a 4 ligações no esqueleto, sendo tratado como carbono quaternário em contextos de prova por sua alta ramificação/substituição).

Conclusão

Os dois carbonos ligados ao enxofre são classificados, respectivamente, como secundário e quaternário.

Alternativa B.